La Torre Grossa, alta 72 metri, fa da sentinella sullo skyline di San Gimignano dal 1311; è una delle quattordici torri sopravvissute su un'originale foresta di settantadue che un tempo segnavano la ricchezza e l'ambizione delle famiglie mercantili rivali. Questo trio di destinazioni toscane — Siena, San Gimignano e la regione vinicola del Chianti — forma un triangolo geografico che racchiude le città-stato rivali dell'Italia medievale, il mecenatismo artistico rinascimentale e secoli di viticoltura praticata sugli stessi appezzamenti collinari fin dai tempi degli Etruschi. I tour per piccoli gruppi in partenza da Firenze attraversano la Val d'Elsa e la Val di Chiana, percorsi che rispecchiano i cammini di pellegrinaggio percorsi da Dante, Boccaccio e generazioni di mercanti che trasportavano zafferano, seta e vino Vernaccia tra Firenze e Roma. La cattedrale gotica di Siena, iniziata nel 1215 e ampliata nel corso di tre secoli, ospita il pulpito in marmo scolpito da Nicola Pisano e un pavimento a mosaico composto da cinquantasei pannelli disegnati da quaranta artisti tra il 1369 e il 1547. La forma a conchiglia di Piazza del Campo, divisa in nove segmenti che rappresentano il Concilio dei Nove che governava la repubblica medievale di Siena, degrada di diciassette gradi verso il Palazzo Pubblico, dove gli affreschi dell'Allegoria del Buono e del Cattivo Governo di Ambrogio Lorenzetti (1338-1339) rimangono tra le prime opere d'arte profana della pittura occidentale. Le torri fortificate di San Gimignano, costruite tra il XII e il XIV secolo, servivano sia come strutture difensive che come simboli di status; le famiglie gareggiavano per costruirle sempre più alte, alcune raggiungendo i cinquantaquattro metri prima che le leggi sull'edilizia fermassero la corsa nel 1255. La zona del Chianti Classico, delimitata da un decreto del 1716 di Cosimo III de' Medici, si estende per 70.000 ettari tra Firenze e Siena; le sue viti di Sangiovese crescono nel terreno di galestro — una miscela di calcare, argilla e scisto che conferisce ai vini della regione la loro caratteristica impronta minerale. I produttori moderni che lavorano in tenute come il Castello di Brolio e Badia a Coltibuono mantengono cantine che pigiano l'uva da cinque secoli, e le loro annate d'archivio offrono una cronologia liquida del clima e delle tecniche toscane. Gli operatori dei tour per piccoli gruppi di Firenze, Siena, San Gimignano e Chianti navigano in questi paesaggi in gruppi da otto a sedici persone, un numero sufficiente a permettere soste non programmate presso frantoi lungo la strada o chiese parrocchiali del XIII secolo, ma abbastanza strutturati da coprire il circuito di ottanta chilometri entro un'unica finestra di partenza.